Wir beginnen unseren Rundgang am Unteren Stadtplatz beim Marienbrunnen. Diese Brunnenanlage stammt aus dem Jahre 1863. Von hier benutzen wir rechter Hand die Durchfahrt und gelangen zur Wasserbastei, dem letzten größeren Rest der Stadtmauer. Weiter die Inn-Promenade flußaufwärts befindet sich das Cafe Hell, wo im Inneren ein Freskofragment zu sehen ist.
Unser Weitergang führt unter der Innbrücke durch zu einem anderen Teil der Stadtmauer, dem nur zur Hälfte erhaltenen Eckturm, der das kleine Auslaßtörl, einem ehemaligen Ausgang zum Inn, beherrschte. Durch dieses Auslaßtörl gelangen wir in die Römerhofgasse die mit ihren beiden alten Weinhäusern einen reizvollen Teil der Kufsteiner Altstadt bildet. Nach dem Batzenhäusl zweigt rechts die Kirchgasse ab, durch die wir zur Stadtpfarrkirche und zum Rathaus gelangen.
Die Stadtpfarrkirche ist eine um 1400 entstandene spätgotische Hallenkirche. Links vor der Kirche steht das Denkmal für Dekan Dr. Hörfarter (er gründete den 1. Tiroler Kindergarten und erwarb sich grobe Verdienste durch seine Arbeiten im Fremdenverkehr). Neben der Pfarrkirche sehen wir die um 1500 errichtete Dreifaltigkeitskirche mit Gruftkapelle. An der Außenseite sind sehenswerte Grabdenkmäler alter Kufsteiner Geschlechter eingemauert.
Vom Festungsneuhof aus, der einige Schritte oberhalb der Kirche liegt, wird täglich die Heldenorgel, die größte Freiorgel der Welt, gespielt. Vom Festungsneuhof führt auch ein Weg auf die Festung (überdachte Stiege).
Vom Pfarrplatz nehmen wir den Weg hinunter zum Oberen Stadtplatz, wo das Hotel Egger, einer der schönsten Jugendstilbauten Tirols liegt. Vom Oberen Stadtplatz gelangen wir durch die G.-Pirmoser-Straße und die Kienbergstraße zum Madersperger-Denkmal. Der gebürtige Kufsteiner gilt als Erfinder der Nähmaschine. Langsam nähert sich unser Rundgong dem Ende. Auf dem Weg zurück biegen wir beim Hochwündweg ob und gelangen auf einem schmoren Weg aufwärts zum Heldenhügel und zum Denkmal von Andreas Hafer (ein Werk des Wiener Bildhauers Khuen).
Von hier haben wir einen schönen Blick auf Kufstein und seine Umgebung. So sieht man z. B. - auf der gegenüberliegenden Seite - die Thierbergkapelle, ein schönes Ausflugsziel...
Die Kapelle erreichen Sie vom Ortsteil Morsbach aus. Über das Edschlößl und den Pfrillsee gelangt man auf einem mit Kreuzwegbildern versehenen Wiesenweg zur Burgruine und zur Wollfahrtskapelle...
Vom Heidenhügel gehen wir wiederum durch die G.-Pirmoser-Straße zurück zum Oberen Stadtplatz, wo wir vor dem im Jahre 1907 erbauten Sparkassengebäude unsere Stadtführung beenden.